4. Butylon (βk-MBDB)

Butylon (ß-keto-N-methylbenzodioxolylpropylamine) gehört zur Stoffgruppe der Entaktogene, zu denen auch MDMA und Methylon zuzuordnen sind. Da Butylon praktisch unerforscht ist, wird es zu den sog. Research Chemicals gezählt. Butylon ist eine psychoaktive Droge, die zuerst 1967 durch Koeppe, Ludwig und Zeile in der Boehringer Ingelheim GmbH synthetisiert wurde. Butylon blieb ein kaum bekanntes Produkt der Wissenschaft bis 2005, als es als Designerdroge verkauft wurde. Butylon hat dieselbe Beziehung zu Methylon wie MBDB zu MDMA (Ecstasy). Formale Forschungen zu dieser Chemikalie wurden erstmals 2009 durchgeführt, bei denen gezeigt wurde, dass sie auf ähnliche Weise verstoffwechselt wird wie die verwandten Substanzen MDMA, MBDB oder auch Methylon. 16

Butylon gehört wie Methylon innerhalb der Gruppe der Amphetamine zu den Cathinon-Derivaten. Es ist das β-Keton-Analogon des Wirkstoffes MBDB (βk-MBDB). Die Wirkung von Butylon liegt im Spannungsfeld zwischen MDMA und Meskalin respektive zwischen Methylon und Meskalin. Die Wirkung von Butylon ist nicht so kontinuierlich wie bei Methylon, sondern sie hat mehr Wellencharakter, und die Abklingphase, die bereits nach 60 bis 90 Minuten einsetzen kann, dauert länger. Da Butylon – außer bei praktizierenden Ärzten im Kontext der psycholytischen Therapie – kaum bekannt ist, gibt es auch kaum Informationen zur Wirkung dieser Substanz. Die Substanz βk-MBDB wird zwar häufig als "Butylon" bezeichnet, doch der Name "Butylon" ist auch als Markenname für das chemisch nicht verwandte Barbiturat Pentobarbital verwendet worden. Dies ist bei der Recherche zu berücksichtigen, da Verwechslungsgefahr besteht.

Die Substanz βk-MBDB wird zwar häufig als "Butylon" bezeichnet, doch der Name "Butylon" ist auch als Markenname für das chemisch nicht verwandte Barbiturat Pentobarbital verwendet worden. Dies ist auf jeden Fall bei der Recherche zu berücksichtigen, da Verwechslungsgefahr besteht. Pentobarbital wirkt bei Dosierung im Milligramm-Bereich als Schlafmittel (nicht mehr zugelassen), in höheren Dosen kann es tödlich wirken. Die letale Dosis für Menschen liegt im Bereich von einigen Gramm, abhängig vom Körpergewicht.

Butylon wirkt hauptsächlich als nichtselektiver Inhibitor von Monoamintransportern und blockiert die Wiederaufnahme von Serotonin, Dopamin und Noradrenalin, wodurch die extrazellulären Spiegel dieser Neurotransmitter in den synaptischen Spalten im Gehirn erhöht werden. Darüber hinaus induziert Butylon den Rücktransport von Monoaminen und erleichtert deren Ausfluss aus präsynaptischen Neuronen auf analoge Weise wie Amphetamine, was zu einer anhaltenden Wirkung beiträgt. Im Gegensatz zu hochselektiven Dopamin-Transporter-Inhibitoren unterscheidet sich Butylon durch seine ausgewogene Affinität zu Transportern von reinen Stimulanzien, wodurch sein Profil näher an dem von Methylon oder MDMA liegt. 17

Die frühen Forschungen zu Butylon blieben nach der ersten Patentierung von den deutschen ChemikernG. Koeppe, G. Ludwig und K. Zeile (Deutsches Patent Nr. 1242241) minimal und beschränkten sich auf die akademische Forschung. Es gab keine Hinweise auf klinische Studien, Toxizitätsstudien oder umfassende Verhaltensuntersuchungen, bis die Substanz Anfang der 2000er Jahre wieder auf dem Markt für Freizeitdrogen auftauchte. Der geringe Bekanntheitsgrad von Butylon steht im Gegensatz zu früher entwickelten Cathinonen wie Methcathinon, das zwar bereits 1928 synthetisiert wurde, aber erst in den 1990er Jahren des letzten Jahrhunderts durch das Auf­tauchen auf dem Schwarzmarkt allgemein bekannt wurde. 18

Butylon wird schnell oral und intranasal resorbiert. Anwenderberichte deuten darauf hin, dass die Wirkung innerhalb von 1,5 bis 2 Stunden nach oralen Dosen von 50 bis 100 Milligramm einsetzt. Intranasal Insufflation ermöglicht eine schnellere Aufnahme im Vergleich zur oralen Einnahme. Butylon induziert subjektive Wirkungen, die denen anderer synthetischer Cathinone und Entak­togene ähneln, einschließlich Stimulation, Euphorie, erweitert Empathie, und erhöhte Geselligkeit. Benutzer berichten häufig von erhöhter Energie, Gedankenbeschleunigung, Motivationssteigerung und erhöhter Stimmung, die bei Freizeitdosen von 100 bis 250 Milligramm oral oft 3 bis 5 Stunden anhält. 19

5. Ethylon (βk-MDE)

Ethylon, auch bekannt als 3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (MDEC, βk-MDEA), ist eine Designer­droge die als Entaktogen, Stimulans und Psychedelikum der chemischen Klassen der Phenethylamine, Amphetamine und Cathinone eingestuft wird . Es ist das β-Keto-Analogon von MDEA ("Eve"). Ethylon wird erst seit kurzer Zeit als Partydroge konsumiert und soll weniger potent sein als das mit der Substanz verwandte Methylon. Ethylon wird selten in Drug-Checking-Programmen vorgefunden und scheint nicht sehr verbreitet zu sein.

Ethylon wurde erstmals 1996 als Teil einer Reihe von N-substituierten Cathinon-Derivaten synthe–tisiert, die auf mögliche therapeutische Anwendungen untersucht wurden. Es wurde von dem Pharmakologen Alexander Shulgin und dem Chemiker Philip Jacob unter dem Patent WO9639133 der Weltorganisation für geistiges Eigentum für seine potenziellen antidepressiven und antipar­kinsonischen Eigenschaften patentiert, jedoch wurde es nie zur klinischen Entwicklung oder Vermarktung weiterentwickelt. 20

Ethylon interagiert mit den Monoamintransportern präsynaptischer Neuronen und fungiert primär als Substrat am Serotonintransporter, um die Serotoninfreisetzung zu fördern. Gleichzeitig wirkt es als Wiederaufnahmehemmer am Dopamintransporter und Noradrenalintransporter.

Zum pharmakologischen Profil von Ethylon gehören akute Effekte wie Euphorie, eine gesteigerte Energie und eine erhöhte Geselligkeit sowie eine Verbesserung der Sinneswahrnehmung, die typischerweise bis zu vier Stunden nach oraler oder intranasaler Verabreichung anhalten. Die oralen Dosierungen für einen eher leichten Effekt liegen bei 125 bis 175 Milligramm, für einen mittleren Effekt bei 175 bis 250 Milligramm und für einen extrem starken Effekt bei bis zu maximal 400 Milligramm. 21

Es liegen nur sehr wenige Daten über die pharmakologischen Eigenschaften, den Stoffwechsel und die Toxizität von Ethylon vor, und obwohl mehrere durch Ethylon bedingte Todesfälle gemeldet wurden, war die Todesursache in den meisten Fällen nicht auf die alleinige Einnahme von Ethylon zurück­zuführen, sondern auf unterschiedliche Formen von Drogenmischkonsum. 22

6. Metaphedron (3-MMC)

3-Methylmethcathinon (3-MMC), auch Metaphedron genannt, ist eine Designerdroge aus der Familie der substituierten Cathinone. 3-MMC ist ein Monoamintransportersubstrat (eine Substanz, auf die Monoamintransporter einwirken), das Dopamin und Noradrenalin wirksam freisetzt und deren Wieder­aufnahme hemmt und außerdem eine moderate Serotoninfreisetzungsaktivität aufweist.

3-Methylmethcathinon ist ein Strukturisomer von Mephedron (4-Methylmethcathinon) und ist als solches in vielen Ländern, in denen Mephedron verboten ist, durch pauschale Verbote illegal. 3-MMC taucht weiterhin als Alternative zu Mephedron auf dem Freizeitdrogenmarkt auf und wurde erstmals 2012 in Schweden verkauft. 3-MMC wurde als Designerdroge entwickelt, nachdem in vielen Ländern die Kontrolle über die verwandte Verbindung Mephedron eingeführt worden war. Inzwischen ist auch Metaphedron in den meisten Ländern eine illegale Substanz. Metaphedron wurde als Forschungs­chemikalie verkauft, normalerweise in Pulver­form. Nachdem der Stoff bereits einige Jahre auf dem europäischen Schwarzmarkt erhältlich war, trat etwa 2020 eine deutliche Zunahme seiner Verfügbarkeit ein. Diese Erkenntnis stammt aus den Analysen diverser Drug-Checking-Programmen. 23 Es gibt keine bekannte oder gemeldete medizinische Verwendung von 3-MMC, es wird hauptsächlich zu Freizeitzwecken verwendet.

3-MMC hemmt wirksam die Wiederaufnahme von Monoaminen in die menschlichen Norepinephrin- und Dopamin-Transporter. Es wirkt auch als dreifaches Freisetzungsmittel für Dopamin, Serotonin und Norepinephrin, ähnlich wie viele andere Cathinone. Als Freisetzungsmittel ist es selektiver für Dopamin und insbesondere Norepinephrin, was darauf hindeutet, dass es im Vergleich zu Mephedron oder MDMA stärkere amphetaminähnliche stimulierende Eigenschaften hat. 24

3-MMC bindet außerdem an die Serotoninrezeptoren 5-HT_1A, 5-HT_2A, 5-HT_2C und die adrenergen Rezeptoren α1A und α2A. 25 Es bindet viel stärker an die adrenergen Rezeptoren als an die serotonergen 5-HT-Rezeptoren, obwohl es noch immer eine signifikante Serotonin-freisetzende Aktivität aufweist, wodurch die Benutzer einen subjektiven euphorischen Schwung erleben.

Die Wirkung von 3-MMC wird als euphorisierend, empathogen und stimulierend beschrieben. Es kann zusätzlich zu einer veränderten Sinneswahrnehmung (vergleichbar mit MDMA) mit visuell weichen Flächen kommen. Häufig treten ein gesteigerter Rededrang und eine erhöhte Leistungsfähigkeit ein. Manchmal wird die Libido angeregt. Das Bedürfnis für Schlaf und Essen wird unterdrückt. Oft wird sie als eine Mischung aus Kokain und MDMA beschrieben. 3-MMC ist strukturell mit 4-MMC verwandt, es wirkt jedoch mehr stimulierend und weniger empathogen. 26

Übliche Dosierungen: Geschnupft: leicht: 20 bis 40 mg, mittel: 40 bis 60 mg, stark: 60 bis 120 mg; geschluckt: leicht: 50 bis 150 mg, mittel: 150 bis 200 mg, stark: 200 bis 300 mg. Wirkungseintritt erfolgt nach nasaler Applikation nach 10 bis 20 Minuten und die Wirkung hält bis zu vier Stunden an, bei oraler Applikation tritt die Wirkung nach 30 bis 60 Minuten ein und hält bis zu sechs Stunden an. 27

7. Methcathinon

Das Methyl-Analog von Cathinon heißt Methcathinon (oxidierte Form von Ephedrin). Mthcathinon ist nach heutigem Wissen ein rein synthetisches Produkt, das auf einfache Weise aus dem Naturstoff Ephedrin hergestellt werden kann. Methcathinon ist als freie Base sehr instabil; es verliert leicht seine Ketongruppe, die durch eine Hydroxylgruppe ersetzt wird, wodurch Pseudoephedrin entsteht. Deshalb ist Methcathinon stets als Hydrochlorid im Umlauf. 28

Die heute als Methcathinon bekannte Substanz wurde 1928 von Roger Adams und seinen Studenten synthetisiert und später von Parke-Davis als Analeptikum patentiert und als Bewegungsstimulans unter­sucht. 29 Anderen Angaben zu Folge wurde Methcathinon bereits 1915 synthetisiert. 30 Methcathinon jedenfalls wurde früher synthetisiert und zum Patent angemeldet als Methamphetamin (Pervitin). Erst am 31. Oktober 1937 meldeten Dr. Werner Dobke, Chemiker bei Temmler und Dr.-Ing. Friedrich Keil, Ingenieur bei Temmler, beim Reichspatentamt das Patent mit dem Titel "Verfahren zur Herstellung von Aminen", an. 31

Methcathinon steigert die spontane Bewegungsaktivität, verstärkt die Freisetzung von Dopamin aus dopaminergen Nervenendigungen im Gehirn und unterdrückt den Appetit. Benutzer können leicht ver­gessen, Flüssigkeit zu sich zu nehmen, was zu erhöhtem Durst und Dehydration führt. Die Wirkungen von Methcathinon ähneln denen von Methamphetamin. Unerfahrene Benutzer empfinden es zunächst als weniger intensiv und oft als euphorischer. Die Wirkungen werden mit denen von Kokain verglichen, da es häufig Hypertonie (erhöhten Blutdruck) und Tachykardie (erhöhte Herzfrequenz) verursacht.

Die mentale Wirkung von Methcathinon äußert sich in gesteigerter Stimmung mit Ausführlichkeit, übermäßiger Geselligkeit und überhöhtem Selbstwertgefühl. Das Denken beschleunigt sich, es entsteht ein Gefühl ungewöhnlicher Klarheit der Gedanken und der blitzschnellen Annahme ursprünglicher Entscheidungen und es tritt Hypermnesie (gesteigerte Fähigkeit, sich Informationen zu merken und wiederzugeben) auf . Die Umgebung wird als ungewöhnlich hell und saftig wahrgenommen. Später liegt der Fokus auf einem engen Spektrum von Themen, die für eine bestimmte Person relevant sind, mit einer subjektiv positiven Lösung und einem Gefühl selbstbewusster Weisheit. Allmählich geht die Zweckmäßigkeit der Gedanken verloren und sie werden durch einen Strom kaleidoskopischer Ideen und Fantasien mit großer willkürlicher und unwillkürlicher Variabilität ersetzt. Zu diesem Zeitpunkt manifestieren sich die Hyperästhesie (Empfindungsstörungen) gegenüber äußeren Reizen und die Zer­brechlichkeit der Erfahrungen wir deutlich stärker. Chronischer Missbrauch hoher Dosen kann zu akuter geistiger Verwirrung führen, die von leichter Paranoia bis hin zu Psychosen reicht.